_丙三醇

丙三醇，國家標準稱為甘油，無色、無臭、味甜，外觀呈澄明黏稠液態(tài)，是一種有機物。俗稱甘油。丙三醇，能從空氣中吸收潮氣，也能吸收硫化氫、氰化氫和二氧化硫。難溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油類。 丙三醇是甘油三酯分子的骨架成分。相對密度1.26362。熔點17.8℃。沸點290.0℃（分解）。折光率1.4746。閃點（開杯）176℃。急性毒性：LD50：31500 mg/kg(大鼠經(jīng)口)。
中文名                      丙三醇                英文名        GLYCEROL,GLYCERINE           別    稱             1,2,3-丙三醇，甘油
化學式                    C3H8O3              分子量        92.09                                              CAS登錄號     56-81-5
EINECS登錄號     200-289-5             熔    點        17.8℃（18.17℃，20℃）         沸    點     290.9℃ at 760 mmHg
水溶性              任意比例混溶            密    度         1.263-1.303g/cm3                      外    觀  無色透明、無臭、粘稠液體
閃    點                      177℃                  應    用         用于氣相色譜固定液及有機合成等
IUPAC命名    propane-1,2,3-triol     引燃溫度      370℃                                
安全性描述   無毒，大量可導致似麻醉作用

發(fā)現(xiàn)歷史

甘油，1779年由斯柴爾（Scheel）首先發(fā)現(xiàn)，1823年人們認識到油脂成分中含有Chevreul,希臘語為甘甜的意思，因此命名為甘油（Glycerine）。第一次世界大戰(zhàn)期間，因其為制造火藥的原料，則產(chǎn)量大增。

編號系統(tǒng)

CAS號：56-81-5
MDL號：MFCD00004722
EINECS號：200-289-5
RTECS號：MA8050000
BRN號：635685

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：無色無臭的黏稠狀液體，有甜味。
2. 沸點（oC,101.3kPa）：290，182（2666pa）
3. 熔點（oC,流動點）：20
4. 相對密度（g/mL,15/15oC）：1.26526
5. 相對密度（g/mL,20/20oC）：1.2613
6. 相對密度（g/mL,25/25oC）：1.26170
7. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.1
8. 折射率（15oC）：1.47547
9. 折射率（n20oC）：1.4746
10. 折射率（n25oC）：1.4730
11. 黏度（mPa·s,20oC）：243
12. 黏度（mPa·s,25oC）：56.0
13. 黏度（mPa·s,30oC）：18
14. 黏度（mPa·s,50oC）：18
15. 閃點（oC,閉口）：177
16. 燃點（oC）：523(Pt上)；429(玻璃上)
17. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,55oC）：88.17
18. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：61.09
19. 生成熱（KJ/mol,15oC,液體）：669.05
20. 燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：1656.42
21. 比熱容（KJ/(kg·K),15oC）：2.46
22. 電導率（S/m,20oC）：1.0×10-8
23. 熱導率（W/(m·K)）：0.29
24. 蒸氣壓（kPa,125.5oC）：0.13
25. 體膨脹系數(shù)（K-1）：0.000615
26. 溶解性：能吸收硫化氫、氫氰酸、二氧化硫。能與水、乙醇相混溶，1份該品能溶于11份乙酸乙酯、約500份乙醚，不溶于苯、二硫化碳、三氯甲烷、四氯化碳、石油醚、氯仿、油類。易被脫水，失水生成雙甘油和聚甘油等。氧化生成甘油醛和甘油酸等。在0℃下凝固，形成有閃光的斜方結晶。在溫度150℃左右時，會發(fā)生聚合。與無水醋酸酐、高錳酸鉀、強酸、腐蝕劑、脂肪胺、異氰酸酯類、氧化劑不能配伍。
27. 相對密度（20℃，4℃）：1.2613
28. 相對密度（25℃，4℃）：1.255130
29. 臨界溫度（oC）：576.85
30. 臨界壓力（MPa）：7.5
31. 偏心因子：1.320
32. 溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：34.315
33. van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.650×1010
34. van der Waals體積（cm3·mol-1）：51.360

毒理學數(shù)據(jù)

毒性分級中毒
 
急性毒性:口服- 大鼠 LD50:26000 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50: 4090 毫克/ 公斤。
 
刺激數(shù)據(jù):皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 輕度； 眼睛 -兔子 126 毫克 輕度。
 
食用對人體無毒。作溶劑使用時可被氧化成丙烯醛而有刺激性。小鼠靜脈注射LC50為7.56g/kg，工作場所最高容許濃度為10mg/m3。
 
大鼠經(jīng)口LD50：20ml/kg；靜脈注射LD50：4.4ml/kg。存于涼爽、干燥處。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

對水體有一定的危害。對環(huán)境沒有污染。

分子結構數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：20.51
2、 摩爾體積（cm3/mol）：70.9
3、 等張比容（90.2K）：199.0
4、 表面張力（dyne/cm）：61.9
5、 極化率（10-24cm3）：8.13

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:3
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積60.7
7.重原子數(shù)量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:25.2
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.無色、透明、無臭、粘稠液體，味甜，具有吸濕性。 與水和醇類、胺類、酚類以任何比例混溶，水溶液為中性。溶于11倍的乙酸乙酯，約500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油類、長鏈脂肪醇?？扇?，遇二氧化鉻、氯酸鉀等強氧化劑能引起燃燒和爆炸。也是許多無機鹽類和氣體的良好溶劑。對金屬無腐蝕性，作溶劑使用時可被氧化成丙烯醛。
化學性質(zhì)：與酸發(fā)生酯化反應，如與苯二甲酸酯化生成醇酸樹脂。與酯發(fā)生酯交換反應。與氯化氫反應生成氯代醇。甘油脫水有兩種方式：分子間脫水得到二甘油和聚甘油；分子內(nèi)脫水得到丙烯醛。甘油與堿反應生成醇化物。與醛、酮反應生成縮醛與縮酮。用稀硝酸氧化生成甘油醛和二羥基丙酮；用高碘酸氧化生成甲酸和甲醛。與強氧化劑如鉻酸酐、氯酸鉀或高錳酸鉀接觸，能引起燃燒或爆炸。甘油也能起硝化和乙?；茸饔?。
2.無毒。即使飲入總量達100g的稀溶液也無害，在機體內(nèi)水解后氧化而成為營養(yǎng)源。在動物實驗中，如使之飲用極大量時，具有與醇相同的麻醉作用。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 天然存在于煙草、啤酒、葡萄酒、可可中。

貯存方法

1.貯存于清潔干燥處，應注意密封貯存。注意防潮，防水，防熱，嚴禁與強氧化劑混放?？捎缅冨a或不銹鋼容器貯存。
2.　采用鋁桶或鍍鋅鐵桶包裝或用酚醛樹脂襯里的貯槽貯存。貯運中要防潮、防熱、防水。禁止將甘油與強氧化劑（如硝酸、高錳酸鉀等）放在一起。按一般易燃化學品規(guī)定貯運。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1282 3/PG 2
危險品標志：易燃有害
安全標識：S26S39S24/25
危險標識：R11R36R20/21/22

生產(chǎn)方法

甘油的工業(yè)生產(chǎn)方法可分為兩大類：以天然油脂為原料的方法，所得甘油稱天然甘油；以丙烯為原料的合成法，所得甘油稱合成甘油。

天然甘油

1984年以前，甘油全部從動植物脂制皂的副產(chǎn)物中回收。至今為止，天然油脂仍為生產(chǎn)甘油的主要原料，其中約42%的天然甘油得自制皂副產(chǎn)，58%得自脂肪酸生產(chǎn)。制皂工業(yè)中油脂的皂化反應。皂化反應產(chǎn)物分成兩層：上層主要是含脂肪酸鈉鹽（肥皂）及少量甘油，下層是廢堿液，為含有鹽類，氫氧化鈉的甘油稀溶液，一般含甘油9-16%，無機鹽8-20%。油脂反應。油脂水解得到的甘油水（也稱甜水），其甘油含量比制皂廢液高，約為14-20%，無機鹽0-0.2%。近年來已普遍采用連續(xù)高壓水解法，反應不使用催化劑，所得甜水中一般不含無機酸，凈化方法比廢堿液簡單。無論是制皂廢液，還是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高，而且都含有各種雜質(zhì)，天然甘油的生產(chǎn)過程包括凈化、濃縮得到粗甘油，以及粗甘油蒸餾、脫色、脫臭的精制過程。

合成甘油

從丙烯合成甘油的多種途徑可歸納為兩大類，即氯化和氧化。現(xiàn)在工業(yè)上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。
丙烯氯化法
這是合成甘油中最重要的生產(chǎn)方法，共包括四個步驟，即丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及環(huán)氧氯丙烷的水解。環(huán)氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、1.37MPa二氧化碳壓力下，在10%氫氧化鈉和1%碳酸鈉的水溶液中進行，生成甘油含量為5-20%的含氯化鈉的甘油水溶液，經(jīng)濃縮、脫鹽、蒸餾，得純度為98%以上的甘油。
丙烯過乙酸氧化法
丙烯與過乙酸作用合成環(huán)氧丙烷，環(huán)氧丙烷異構化為烯丙基醇。后者再與過乙酸反應生成環(huán)氧丙醇（即縮水甘油），最后水解為甘油。過乙酸的生產(chǎn)不需要催化劑，乙醛與氧氣氣相氧化，在常壓、150-160℃、接觸時間24s的條件下，乙醛轉(zhuǎn)化率11%，過乙酸選擇性83%。上述后兩步反應在特殊結構的反應精餾塔中連續(xù)進行。原料烯丙醇和含有過乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后，塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔頂蒸出乙酸乙酯溶劑和水，塔釜得至甘油水溶液。此法選擇性和收率均較高，采用過乙酸為氧化劑，可不用催化劑，反應速度較快，簡化了流程。生產(chǎn)1t甘油消耗烯丙醇1.001t，過乙酸1.184t，副產(chǎn)乙酸0.947t。目前，天然甘油和合成甘油的產(chǎn)量幾乎各占50%，而丙烯氯化法約占合成甘油產(chǎn)量的80%。我國天然甘油占總產(chǎn)量90%以上。
工業(yè)級甘油
工業(yè)級甘油量用1/2量的蒸餾水稀釋，攪拌充分后，加入活性炭，并加熱至60～70℃進行脫色處理，然后，真空過濾，保證濾液澄清透明?？刂频渭铀俣?，將濾液加到事先處理好的732型強酸陽樹脂和717型強堿陰陽樹脂混合的柱內(nèi)，以吸附除去甘油中的電解質(zhì)和醛類、色素、酯類等非電解質(zhì)雜質(zhì)。
　　除去雜質(zhì)后的甘油溶液進行減壓蒸餾，控制真空度93326Pa以上，釜溫在106～108℃，蒸出大部分水之后，再將釜溫升到120℃快速脫水，不出水時停止加熱，所得釜內(nèi)物料即為成品。

用途

氣相色譜固定液（最高使用溫度75℃，溶劑為甲醇），分離分析低沸點含氧化合物、胺類化合物、氮或氧雜環(huán)化合物，能完全分離3-甲基吡啶（沸點144.14℃）和4-甲基吡啶（沸點145.36℃），適用于水溶液的分析、溶劑、氣量計及水壓機緩震液、軟化劑、抗生素發(fā)酵用營養(yǎng)劑、干燥劑、潤滑劑、制藥工業(yè)、化妝品配制、有機合成、塑化劑?？膳c水以任何比例溶解，低濃度丙三醇溶液可做潤滑油對皮膚進行滋潤（開塞露）。

工業(yè)用途

1、用作制造硝化甘油、醇酸樹脂和環(huán)氧樹脂。
2、在醫(yī)學方面，用以制取各種制劑、溶劑、吸濕劑、防凍劑和甜味劑，配劑外用軟膏或栓劑等。
3、在涂料工業(yè)中用以制取各種醇酸樹脂、聚酯樹脂、縮水甘油醚和環(huán)氧樹脂等。
4、紡織和印染工業(yè)中用以制取潤滑劑、吸濕劑、織物防皺縮處理劑、擴散劑和滲透劑。
5、在食品工業(yè)中用作甜味劑、煙草劑的吸濕劑和溶劑。
6、在造紙、化妝品、制革、照相、印刷、金屬加工、電工材料和橡膠等工業(yè)中都有著廣泛的用途。
7、并用作汽車和飛機燃料以及油田的防凍劑。
8、甘油可以作為塑化劑用于新型陶瓷工業(yè)。

日用

食用級甘油其中最優(yōu)質(zhì)一種-生物精化甘油，除含有丙三醇，還有酯類、葡萄糖等還原糖，屬于多元醇類甘油；除具有保濕、保潤功能外，還具有高活性、抗氧化、促醇化等特殊功效 。
每克甘油完全氧化可產(chǎn)生4千卡熱量，經(jīng)人體吸收后不會改變血糖和胰島素水平。甘油是食品加工業(yè)中通常使用的甜味劑和保濕劑，大多出現(xiàn)在運動食品和代乳品中。
在果汁、果醋等飲料中的應用
不同品質(zhì)的水果，都含有不同程度的單寧，而單寧又是水果中的苦、澀味來源。
作用：迅速分解果汁、果醋飲料中的苦、澀異味，增進果汁本身的厚味和香味，外觀鮮亮，酸甜適口。
添加量：0.8%~1%
果酒行業(yè)的應用
用水果或其它干鮮果品釀制或泡制的酒，只是制作方法不同，都稱為果酒（干紅、干白），果酒都存在單寧，單寧就是苦、澀味的來源。
作用：分解果酒中的單寧，提升酒品的品質(zhì)、口感，去除苦、澀味。
添加量：1%
肉干、香腸、臘肉行業(yè)的運用
腌臘制品、肉干、香腸的用法：
在加工制作時，將植物精化甘油用50度以上純糧酒稀釋后，均勻噴灑在肉上或切好的肉中，充分搓揉或攪拌。
作用：鎖水、保濕，達到增重效果，延長保質(zhì)期。
添加量：1.2%~1.5%
果脯行業(yè)的運用
果脯在加工制作時，因存放問題使產(chǎn)品容易失水，干硬，水果中同樣也含有單寧。
作用：鎖水、保濕，抑制單寧異性增生，達到護色、保鮮、增重效果，延長保質(zhì)期。
添加量：0.8%~1%

野外

在野外，甘油不僅可以作為供能物質(zhì)，滿足人體需要。還可以作為引火劑，方法為：在可燃物下堆上5~10克的高錳酸鉀固體，再將甘油倒在高錳酸鉀上，約半分鐘就有火苗冒出。因為甘油粘稠，所以可以事先可用無水乙醇等易燃有機溶劑稀釋，但溶劑不宜過多。

醫(yī)藥

穩(wěn)定血糖和胰島素
《歐洲應用生理學》雜志登載過一項研究。研究者們將6名身體健康的年輕男性分為三組，分別給予葡萄糖、甘油和安慰劑，然后讓他們在健身器上做同樣的運動。在運動前45分鐘服用葡萄糖的人（每磅體重0.5g葡萄糖），在開始運動時其體內(nèi)的血糖水平上升了50%，血液中胰島素水平上升了3倍。在運動前45分鐘服用甘油的人（每磅體重0.5g甘油），在開始運動時血液中甘油水平增加了340倍，但血糖和胰島素水平?jīng)]有任何變化。
因此，如果你用甘油代替高熱量的碳水化合物，就可以避免因進食大量的餅干或蛋糕所帶來的不良后果了?？梢哉f，大劑量的服用甘油幾乎不會對血糖及胰島素水平有影響。大量的證據(jù)提示，如果你的目標是減少碳水化合物的攝入量，甘油可能是一種理想的糖原。
能量酸
有些科學家還強調(diào)指出，如果你想在運動場上有更佳的表現(xiàn)，甘油也是一種不錯的補劑。原因在于，當你身體中水分充足時，體能會更強大而且持久。特別是在高溫環(huán)境中，甘油強大的保水性恰恰有助于身體儲存更多的水分。
發(fā)表在《國際運動醫(yī)學》雜志的一項研究顯示，甘油可能含有一種產(chǎn)生能量的酸性物質(zhì)。研究者將甘油和一種名為阿斯帕坦的營養(yǎng)性甜味劑作比較，方法是讓被試者分別服用甘油和阿斯帕坦，劑量為每公斤體重1.2g甘油（20%水溶液形式）或26ml阿斯帕坦。結果表明，在亞極限運動負荷下，甘油不但可以降低運動者的心率，還可以將運動時間延長20%。
對于進行高強度體能訓練的人，甘油可能給他們帶來更出色的表現(xiàn)。對于健美運動員來說，甘油可能幫助他們把體表及皮下的水分轉(zhuǎn)移到血液和肌肉中。

植物

據(jù)新的研究表明有的植物的表面有一層甘油，可以使植物在鹽堿地生存。

中國藥典

2010版中國藥典修訂增訂內(nèi)容　
甘油
Ganyou
Glycerol
書頁號：2005年版二部－68
[修訂]
【檢查】 易炭化物 取本品5.0ml，在振搖下逐滴加入硫酸5ml，此時溫度不得超過20℃，靜置時間為1小時，如顯色，與同體積對照溶液（取比色用氯化鈷溶液0.2ml、比色用重鉻酸鉀溶液1.6ml與水8.2ml制成）比較，不得更深。
丙烯醛、葡萄糖與銨鹽 取本品4.0g，加10%氫氧化鉀溶液5ml，在60放置5分鐘，不得顯黃色或發(fā)生氨臭。
【含量測定】取本品0.1g，精密稱定，加水45ml，混勻，精密加入2.14%（g/ml） 高碘酸鈉溶液25ml，搖勻，暗處放置15分鐘后，加50%（g/ml）乙二醇溶液5ml，搖勻，暗處放置20分鐘，加酚酞指示液0.5ml，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于9.21mg的C3H8O3。
[增訂]
【檢查】二甘醇、乙二醇和其他雜質(zhì) 照氣相色譜法（附錄V E）測定。
色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗用氰丙基苯基二甲基聚硅氧烷為固定液（或極性相近的固定液）的毛細管柱為色譜柱（30m×0.53mm×3μm）程序升溫，于100℃維持4分鐘，以50℃每分鐘升溫至120℃，維持10分鐘，再以50℃每分鐘升溫至220℃，維持6分鐘；氫火焰離子化檢測器，檢測器溫度為250℃；進樣口溫度為200℃；載氣為氮氣，流速為每分鐘4.5ml，分流比為10：1。對照品溶液重復進樣所得二甘醇和乙二醇峰面積與內(nèi)標峰面積比值的相對標準偏差均不得大于5%，系統(tǒng)適用性溶液中各成分峰間的分離度應符合要求。
系統(tǒng)適用性試驗溶液的制備取二甘醇、乙二醇、正己醇和甘油適量，精密稱定，用甲醇溶解并稀釋制成每1ml中含有甘油400mg、二甘醇、乙二醇、正己醇0.1mg的溶液，即得。
內(nèi)標溶液的配制取正己醇適量，加甲醇制成每1ml中約含0.5mg的溶液，即得。
對照品溶液的制備分取二甘醇、乙二醇適量，精密稱定，用甲醇溶解并稀釋制成每1ml中含有二甘醇、乙二醇各0.5mg的溶液。精密量取5ml，置25ml量瓶中，精密加入內(nèi)標溶液5ml，用甲醇稀釋至刻度，作為對照品溶液。
供試品溶液的制備取本品約10g，精密稱定置25ml量瓶中，精密加入內(nèi)標溶液5ml，用甲醇溶解并稀釋至刻度，作為供試品溶液。
測定法分別精密量取供試品溶液、對照品溶液和系統(tǒng)適用性溶液各1μl注入氣相色譜儀，記錄色譜圖，按內(nèi)標法以峰面積計算，供試品含二甘醇與乙二醇均不得過0.025%；如有其他雜質(zhì)，扣除內(nèi)標峰按歸一化法計算，單個未知雜質(zhì)不得過0.1%；雜質(zhì)總量（包含二甘醇、乙二醇）不得過1.0%。

衍生物

甘油是脂肪醇，具有脂肪醇的化學活性；同時又是多元醇，是最簡單的三元醇，因此，甘油的化學性質(zhì)除了脂肪醇的通性外，還有多元醇的性質(zhì)。具體說甘油可發(fā)生的化學反應有：與無機酸、羧酸、酸酐、酰氯等反應生成鹽或酯；與醇生成醚；與環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷發(fā)生加成反應生成聚醚；與堿金屬單質(zhì)或堿金屬氫化物發(fā)生醇凎反應生成鹽；與多元脂肪族羧酸或多元芳香酸發(fā)生分子間縮合反應生成聚酯。

注意事項

操作注意事項

密閉操作，注意通風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全風險

甘油如果與強氧化劑混合（比如三氯化鉻、氯酸鉀、高錳酸鉀）可能爆炸。在稀溶液中該反應速度較低，有幾種氧化產(chǎn)物生成。有光照或與堿式硝酸鉍、氧化鋅接觸時，甘油變黑。
如果有鐵污染物摻雜其中，會導致含有苯酚、水楊酸、丹尼酸的混合物顏色變黑。甘油形成一種硼酸復合物（甘油硼酸），它的酸性要強于硼酸。
小鼠口服毒性LD50=31，500mg/kg。靜脈給藥LD50=7,560mg/kg。
燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。

安全術語

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S39 Wear eye / face protection.
戴護目鏡或面具。

風險術語

R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R11 Highly flammable.
高度易燃。

國家標準

《甘油》（GB/T 13206-2011）《Glycerines》于2012年9月1日實施，替代GB/T 13206-1991。
《食品添加劑 單、雙硬脂酸甘油酯》（GB 1986-2007）《Food additive - Glyceryl mono- and distearate》于2008年6月1日實施，代替GB 1986-1989。